Details
| Originalsprache | Deutsch |
|---|---|
| Qualifikation | Doktor(in) der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) |
| Gradverleihende Hochschule | |
| Betreut von |
|
| Datum der Verleihung des Grades | 23 Okt. 2025 |
| Erscheinungsort | Hannover |
| Publikationsstatus | Veröffentlicht - 17 Nov. 2025 |
Abstract
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Hannover, 2025. 310 S.
Publikation: Qualifikations-/Studienabschlussarbeit › Dissertation
}
TY - BOOK
T1 - Studien zur Derivatisierung der [11]-Cytochalasine
AU - Dieckmann, Anton
PY - 2025/11/17
Y1 - 2025/11/17
N2 - Diese Arbeit thematisiert Derivatisierungsstrategien zu Synthese von [11]-Cytochalasinen als Grundlage für biologische Tests. Cytochalasine umfassen eine Stoffklasse der PKS-NRPS-Hybride mit einer Vielzahl an bekannten biologischen Aktivitäten. Bereits über 300 unterschiedliche Cytochalasine beliebiger Komplexität wurden in den letzten 65 Jahren entdeckt und publiziert. Die cytostatischen, teils cytotoxischen Eigenschaften machen die Cytochalasine zu einer interessanten Leitstruktur in der Antikrebsforschung. Eine Derivatisierung zu einem späten Zeitpunkt der Synthese soll eine große Variation an Cytochalasinen ermöglichen. Die Derivatisierung soll durch zwei Maßnahmen realisiert werden. Zum einen soll eine Negishi-Kreuzkupplung kurz vor Ende der Synthese eine Variabilität bezüglich des Aromatischen Substituenten ermöglichen. Zum anderen soll der Makrocyclus durch Verwendung unterschiedlicher Ostfragmente beliebig gestaltbar sein. Der Isoindolonon-Bicyclus wurde aus geschütztem Boc- und benzyl-geschütztem L-Serin und Propargylalkohol durch Diels–Alder-Cycloaddition aufgebaut. Das Ostfragment wurde durch Julia–Kociensky-Olefinierung eingeführt. Bis zum Ende der Forschungen konnten keine Bedingungen gefunden werden, den Makrocyclus zu schließen oder eine Negishi-Kreuzkupplung erfolgreich durchzuführen. Insgesamt konnte Alkohol 207 in 0.2% Gesamtausbeute über 17 Stufen synthetisiert werden.
AB - Diese Arbeit thematisiert Derivatisierungsstrategien zu Synthese von [11]-Cytochalasinen als Grundlage für biologische Tests. Cytochalasine umfassen eine Stoffklasse der PKS-NRPS-Hybride mit einer Vielzahl an bekannten biologischen Aktivitäten. Bereits über 300 unterschiedliche Cytochalasine beliebiger Komplexität wurden in den letzten 65 Jahren entdeckt und publiziert. Die cytostatischen, teils cytotoxischen Eigenschaften machen die Cytochalasine zu einer interessanten Leitstruktur in der Antikrebsforschung. Eine Derivatisierung zu einem späten Zeitpunkt der Synthese soll eine große Variation an Cytochalasinen ermöglichen. Die Derivatisierung soll durch zwei Maßnahmen realisiert werden. Zum einen soll eine Negishi-Kreuzkupplung kurz vor Ende der Synthese eine Variabilität bezüglich des Aromatischen Substituenten ermöglichen. Zum anderen soll der Makrocyclus durch Verwendung unterschiedlicher Ostfragmente beliebig gestaltbar sein. Der Isoindolonon-Bicyclus wurde aus geschütztem Boc- und benzyl-geschütztem L-Serin und Propargylalkohol durch Diels–Alder-Cycloaddition aufgebaut. Das Ostfragment wurde durch Julia–Kociensky-Olefinierung eingeführt. Bis zum Ende der Forschungen konnten keine Bedingungen gefunden werden, den Makrocyclus zu schließen oder eine Negishi-Kreuzkupplung erfolgreich durchzuführen. Insgesamt konnte Alkohol 207 in 0.2% Gesamtausbeute über 17 Stufen synthetisiert werden.
U2 - 10.15488/19846
DO - 10.15488/19846
M3 - Dissertation
CY - Hannover
ER -